Natural dos Estados Unidos, educado no liceu francês e licenciado com distinção na prestigiosa Columbia University Graduate School of Journalism, Redmont entrou na Associated Pressem Nova Iorque e em 1965 tornou-se no mais jovem correspondente da agência em Lisboa. Durante o seu primo encargo em Portugal, Redmont cobriu a maré crescente contra os quarenta anos de ditadura de Salazar, entre a sociedade civil, a descolonização e muitos temas culturais. O seu encargo foi recentemente o tema de uma série premiada de 13 episódios na TV pública portuguesa (RTP 1), acerca da luta contra a censura liderada por três mulheres.
Durante a sua carreira, efetuou reportagens em mais de 80 países, cobriu a guerrilha e as ditaduras na América Latina, as crises do Médio Oriente e as viagens dos três Papas itinerantes, antes de trabalhar como dirigente na AP em Roma, para a área do Mediterrâneo, ocupando-se de notícias, fotos, cobertura e distribuição televisiva e multimédia por mais de 25 anos. Fala seis línguas fluentemente, escreveu para revistas e outros periódicos, para além de transmitir para redes televisivas públicas e privadas, comentando argumentos tais como política e cultura europeia e as eleições presidenciais americanas. Redmont foi responsável do setor de Comunicação, Media e Desenvolvimento do Conselho para as relações entre Itália e Estados Unidos em Roma, um business forum e think tank, afiliado no Center for the United States and Europe da Brookings Institution. Atualmente trabalha como consulente estratégico para a Edelman, uma importante sociedade de consultoria e estratégia global. Reconhecendo os resultados da sua carreira, os alunos da Columbia University conferiram-lhe Distinguished Alumni Prize em 2005, citando a sua “cobertura equilibrada, imparcial e completa”. Em 2000, Redmont contribuiu para fundar uma nova grande agência de imprensa italiana, a AP.Biscom (agora APCom), que conjugou a tecnologia de banda larga com a cobertura tradicional dos serviços da agência numa série de estratégias inovadoras para expandir as notícias da AP para media, privados, empresas, governo e subscritores wireless. Em 1983 venceu um dos prémios mais prestigiosos de Itália, o prémio Carlo Casalegno para o jornalismo ilustre, para a cobertura de Itália e do Vaticano, pela primeira vez concedido a um jornalista estrangeiro. Em 1978 foi finalista do Prémio Pulitzer pela sua cobertura do Vaticano e do papado. Em 1991 venceu o prémio Solemare pela sua carreira, patrocinado pelo Ministério da Cultura italiano. Em 1995 recebeu a medalha do Presidente da República, do Prémio Internacional Ultimo Novecento para o mais brilhante correspondente estrangeiro. Foi por quatro vezes presidente da Associação de Imprensa Estrangeira, que recentemente festejou o seu centésimo aniversário. Foi também o adaptador italiano de variadas edições do famoso jogo “Trivial Pursuit”. É coautor de “Mass media e nuova Europa” (Mondadori, 2005). É professor adjunto na Scuola Superiore di Giornalismo della RAI di Perugia e na Business school del Sole 24 Ore de Milão e Roma. Redmont foi docente e moderador de variados eventos de YPO em Itália, entrevistando newsmakers em Florença e Roma.